Mikä on shikimihappo?

Shikimiinihappo (3,4,5-trihydroksi-1-syklohekseeni-1-karboksyylihappo) on luonnossa esiintyvä orgaaninen yhdiste, joka on tärkeä välituote ligniinin, aromaattisten aminohappojen (fenyylialaniini, tyrosiini ja tryptofaani) ja useimpien kasvi- ja mikrobialkaloidien biosynteesissä.

Shikimiinihappoa käytetään yleisesti lähtöaineena viruslääkkeen oseltamiviirin (H5N1-influenssavirusta vastaan ​​​​suunnatun lääkkeen, jota käytetään kaikkien tunnettujen influenssaviruskantojen hoitoon ja ehkäisyyn) teollisessa synteesissä. Shikimiinihappoon perustuvan (-)-zeylenonin synteesin on raportoitu olevan laajalti käytössä syövän kemoterapiassa. Tietoja on saatavilla monopalmitoyylioksi-shikimiinihapon synteesistä, jolla on antikoagulanttivaikutus ja joka kykenee vähentämään veren hyytymistä lihaksensisäisesti annettuna. Kiinalainen tutkimusryhmä syntetisoi shikimiinihappojohdannaisen, triasetyyli-shikimiinihapon, jolla on antikoagulantti- ja antitromboottinen vaikutus.

Lisäksi shikimiinihappojohdannaiset ovat osoittaneet suurta kiinnostusta maataloudessa, koska monia niistä käytetään rikkakasvien torjunta-aineina ja mikrobilääkkeinä, koska ne voivat estää shikimiinihapporeitin kasveissa ja bakteereissa vaikuttamatta negatiivisesti nisäkkäisiin.

Siten shikimiinihappoa voidaan käyttää reagenssina orgaanisessa synteesissä sekä perustieteessä että lääketieteellisissä sovelluksissa orgaanisessa kemiassa ja lääketieteessä, erityisesti erilaisten lääkkeiden valmistuksessa.

Tärkeänä farmaseuttisena kemiallisena aineena shikimiinihappoa voidaan käyttää monien sairauksien hoitoon ：

1. Antibakteerinen ja kasvaimia estävä

Vuonna 1987 japanilaiset tutkijat havaitsivat, että metyyliantranilaatilla syntetisoidulla glyoksalaasi I -inhibiittorin analogilla on selvä estävä vaikutus Hela-solulinjaan ja Escheri-askiteskarsinoomaan, se voi pidentää leukemiasoluilla L1210 inokuloitujen hiirten elinaikaa, ja sen myrkyllisyys on suhteellisen alhainen, ja sen estävä vaikutus liittyy pääasiassa rikkihydridireaktioon. Vuonna 1988 kiinalaiset tutkijat syntetisoivat shikimihappojohdannaisen ja osoittivat, että tällä yhdisteellä on leukemiasoluja L1210 estävä vaikutus in vitro.

2. Tromboosia estävä

Shikimiinihapon ja sen johdannaisten vaikutus sydän- ja verisuonijärjestelmään on osoitettu tromboosia estävänä ja verihiutaleiden aggregaatiota estävänä roolina. Tutkimukset osoittavat, että: shikimiinihapolla on voimakas estävä vaikutus adenosiinidifosfaatin aiheuttaman keskiaivovaltimon embolian verihiutaleiden aggregaationopeuteen rotilla; shikimiinihapon laskimonsisäinen ja lihaksensisäinen injektio voi pidentää hiirten veren hyytymisaikaa.

3.Aivoiskeemiaa estävä

Shikimiinihapolla ja sen johdannaisilla on aivoiskemiaa parantava vaikutus, pääasiassa vähentämällä aivoinfarktin määrää fokaalisen aivoiskemian jälkeen rotilla, alentamalla neurologista toimintakykyä, vähentämällä aivoödeeman astetta, lisäämällä aivoverenkiertoa iskeemisen alueen aivoissa ja muita indikaattoreita. Jotkut tutkimukset ovat osoittaneet, että sen johdannaiset voivat vähentää punasolujen aggregaatiota ja estää verihiutaleiden aggregaatiota aivoiskemian jälkeen, mikä helpottaa aivojen mikrokiertoa.